Não ganha 2 vezes mais, é a mesma coisa.
Eu não lembro os números exatos agora de cabeça então vou usar números simples só pra te explicar.

Se você faz solo, você ganha 50 medalhas da Guild, se você faz em grupo sem fazer Solo, você ganha 100 medalhas da Guild.
Se você fizer a Solo e ganhar 50 medalhas da Guild e depois você ir e fazer em Grupo, você vai ganhar mais 50 medalhas da Guild, somando as 100 medalhas da Guild, basicamente você ganha a diferença do prêmio.

Em resumo não tem diferença, a unica diferença é que se você fizer só a Solo, você vai ganhar menos medalhas que quem fez em grupo, então tanto faz se você faz Solo e depois em Grupo ou se você só faz em grupo, o prêmio é a mesma coisa.
Muita gente faz uma Solo antes pra garantir um prêmio pra caso não consiga completar em grupo.

Sim, você pode.