Itachi já estava doente e fraco nessa época, provavelmente não lutaria com todo seu potencial contra Orochimaru também, o que daria a este uma enorme vantagem.

E não vamos nos esquecer que o objetivo do Orochimaru sempre foram os olhos do Itachi mesmo, não os do Sasuke. Ele só via o Sasuke como um meio de chegar até o Itachi, então caso lutassem e Orochi ganhasse, provavelmente usaria os olhos dele, com Mangekyou e tudo mais x)